Винни Пух ищет своего друга Кристофера Робина. Он идет к Пятачку, а потом вместе и с остальными друзьями, наконец, находят мальчика. Они обнаруживают, что он пишет кому-то открытку. Они отправляются к Филину. Он говорит им, что Кристофер Робин хочет поздравить девочку с Днем святого Валентина, потому что он поражен болезнью любви. Винни думает, что его друг болен и решает его вылечить. Его желание помочь мальчику приводит к нескольким забавным и комичным ситуациям. Но вскоре медвежонок все же поймет суть предстоящего праздника и будет отмечать его вместе с друзьями.